シリーズ：今夜、僕は童貞を捨てられるかもしれない―。

今夜、僕は童貞を捨てられるかもしれない-。水戸かな

バイト中に原付で横転してしまい足を骨折してしまった僕。店長は体を休めるいい機会だとは言うけど、飲食店を開く夢から一歩遠ざかった気がしていて…。そんな憂鬱な僕を癒してくれるのが看護師のかなさん。厳しいけど美人で、気配りも出来て…憧れの存在の人だ。しかしその想いを童貞の僕は伝えられるはずもなく、通院も間もなく終わりそうな時、元気の無い僕を見かねたかなさんから遊びの誘いがあって…。

今夜、僕は童貞を捨てられるかもしれない-。加藤ツバキ

有名なビューティーサロンで働き始めて3か月。ここに来るお客様は住む世界が違うセレブな人達ばかり。でもそんな中でキャリアウーマンのツバキさんは他と違うというか、なぜか親近感が湧いてドキドキしてしまう。そんな想いを童貞の僕は伝えられずにいたのだが、ある日店長と恋バナしているのを聞いてしまって…。落ち込みながら日々働く僕。そんな様子を心配したツバキさんから、あろうことかデートに誘われてしまって！？

今夜、僕は童貞を捨てられるかもしれない-。三浦歩美

ケータリングカーを使ってお弁当の移動販売を始めて半年。最初は全くお客さんが来なかったけど、広告代理店で働く常連の歩美さんからのアドバイスで、今ではリピーターも出てきた。美人で、店も助けてくれて、もう僕にとっては女神のような存在の人。しかしその想いを童貞の僕は伝えられるはずもなく、歩美さんと会うたびに一喜一憂する日々。そんなある日、元気の無い僕を見かねた歩美さんから遊びの誘いがあって…。

今夜、僕は童貞を捨てられるかもしれない-。北条麻妃

職場のエステ店に最近通ってくれている女性・北条さん。凄く綺麗な方で、仕事中もつい彼女を目で追ってしまっている。僕はまだ新人だから施術できないけど、いつかはあんな綺麗な女性を担当出来たら…。そんな風に秘かな想いを胸の中に抱えていた。北条さんは誰にでも優しく、仕事で悩んでいる僕を励ましてお守りをくれて…。そしてある日、北条さんからデートへ誘われてしまって…！

今夜、僕は童貞を捨てられるかもしれない―。白木優子

職場の喫茶店で最近見かける女性。よく友人と談笑しつつも、どこか陰のある「大人」の雰囲気に惹かれて、気づけば遠くから姿を追っていた。そんなある日、彼女がハンカチ忘れていることに気付く。店を出たばかりの彼女を追いかけて手渡すと、そのハンカチで僕の汗を微笑みながら拭ってくれて…。その日から顔を合わせるたびに世間話をするようになった。彼女の名前は優子さん。そして今度、僕は彼女と映画に行くことになって―。

今夜、僕は童貞を捨てられるかもしれない―。澤村レイコ

行き付けの喫茶店にある時から見るようになった女性。いつも本を読んでいる知的なその人は、まさに「大人」の女性という感じで、僕は密かに憧れを抱きながらも、その雰囲気になかなか近寄れずにいた。しかしある日、僕が読んでいた本に彼女が気付き少し距離が近くなる…。彼女の名前はレイコさん、共通の趣味が高じてその日から顔を合わせる度に、世間話をする関係になった。そして今度二人で一緒に買い物に行く話になって…。